La fecha del 24 de septiembre fue defendida por PSD, PS, CDS-PP y Juntos Pelo Povo(JPP) cuando el jefe del Estado escuchó a los partidos con escaños en el Parlamento regional de Madeira, el 21 de junio, mientras que el PCP defendió que las elecciones debían ser en octubre.

La Ley Electoral de la Asamblea Legislativa de la Región Autónoma de Madeira establece que el Presidente de la República programa estas elecciones "con una antelación mínima de 60 días o, en caso de disolución, con una antelación mínima de 55 días".

La misma ley determina que las elecciones para una nueva legislatura "tengan lugar entre el 22 de septiembre y el 14 de octubre del año correspondiente a la legislatura" y que "el día de las elecciones debe caer en domingo o festivo".

PSD y CDS-PP, que están juntos en el Gobierno Regional de Madeira presidido por el socialdemócrata Miguel Albuquerque, decidieron presentarse juntos a las elecciones regionales del 24 de septiembre.

Miguel Albuquerque gobierna Madeira desde hace ocho años, desde abril de 2015, después de casi cuatro décadas con Alberto João Jardim al frente del Gobierno Regional y del PSD de Madeira.

Tras la marcha de Jardim, el PSD liderado por Miguel Albuquerque ganó las regionales anticipadas del 29 de marzo de 2015 con el 44% de los votos, logrando su undécima mayoría absoluta en el Parlamento madeirense, con 24 escaños de 47.

En las elecciones del 22 de septiembre de 2019, los socialdemócratas perdieron por primera vez la mayoría absoluta en la Asamblea Legislativa Regional de Madeira, eligiendo 21 diputados de un total de 47, con cerca del 40% de los votos, y formaron un gobierno de coalición PSD /CDS-PP.