Brandkåren fick larm om flygolyckan klockan 12.45, uppger distriktsledningen för hjälpinsatser (CDOS) i Évora.
Händelsen innebar att "ett flygplan sladdade på flygfältets landningsbana, vilket resulterade i två skadade personer, som utvärderas".
Olímpio Galvão, borgmästare i Montemor-o-Novo, den enhet som äger flygfältet, som Lusa kontaktade, uppgav att de två skadade är "en instruktör och en elev", som är "vid medvetande och stabila".
Olyckan inträffade när "kabeln som förband segelflygplanet med bogserbåten [flygplanet] bröts strax efter start", vilket orsakade kraschen, sade borgmästaren.
"Segelflygplanet utförde en nödlandningsmanöver och landade på marken framför flygfältet", sade borgmästaren.