La data del 24 settembre è stata difesa da PSD, PS, CDS-PP e Juntos Pelo Povo(JPP) quando il Capo dello Stato ha ascoltato i partiti con seggi nel Parlamento regionale di Madeira, il 21 giugno, mentre il PCP ha sostenuto che le elezioni avrebbero dovuto svolgersi in ottobre.

La legge elettorale dell'Assemblea Legislativa della Regione Autonoma di Madeira stabilisce che il Presidente della Repubblica indice queste elezioni "con almeno 60 giorni di anticipo o, in caso di scioglimento, con almeno 55 giorni di anticipo".

La stessa legge stabilisce che le elezioni per una nuova legislatura "si svolgono tra il 22 settembre e il 14 ottobre dell'anno corrispondente alla legislatura" e che "il giorno delle elezioni deve cadere di domenica o in un giorno festivo".

PSD e CDS-PP, che sono insieme nel governo regionale di Madeira guidato dal socialdemocratico Miguel Albuquerque, hanno deciso di correre insieme alle elezioni regionali del 24 settembre.

Miguel Albuquerque governa Madeira da otto anni, dall'aprile 2015, dopo quasi quattro decenni con Alberto João Jardim alla guida del Governo regionale e del PSD di Madeira.

Dopo l'abbandono di Jardim, il PSD guidato da Miguel Albuquerque ha vinto le regionali anticipate del 29 marzo 2015 con il 44% dei voti, raggiungendo la sua 11ª maggioranza assoluta nel Parlamento di Madeira, con 24 seggi su 47.

Nelle elezioni del 22 settembre 2019, i socialdemocratici hanno perso per la prima volta la maggioranza assoluta nell'Assemblea legislativa regionale di Madeira, eleggendo 21 deputati su un totale di 47, con circa il 40% dei voti, e hanno formato un governo di coalizione PSD /CDS-PP.