De datum van 24 september werd verdedigd door PSD, PS, CDS-PP en Juntos Pelo Povo (JPP) toen het staatshoofd op 21 juni de partijen met zetels in het regionale parlement van Madeira hoorde, terwijl de PCP verdedigde dat de verkiezingen in oktober zouden moeten plaatsvinden.

De kieswet van de wetgevende vergadering van de autonome regio Madeira bepaalt dat de president van de republiek deze verkiezingen "ten minste 60 dagen van tevoren of, in geval van ontbinding, ten minste 55 dagen van tevoren" plant.

Dezelfde wet bepaalt dat verkiezingen voor een nieuwe wetgevende macht "plaatsvinden tussen 22 september en 14 oktober van het jaar dat overeenkomt met de zittingsperiode van de wetgevende macht" en dat "de dag van de verkiezingen op een zon- of feestdag moet vallen".

PSD en CDS-PP, die samen deel uitmaken van de regionale regering van Madeira onder leiding van de sociaaldemocraat Miguel Albuquerque, hebben besloten om samen deel te nemen aan de regionale verkiezingen van 24 september.

Miguel Albuquerque regeert Madeira al acht jaar, sinds april 2015, na bijna vier decennia met Alberto João Jardim aan het hoofd van de regionale regering en PSD van Madeira.

Na het vertrek van Jardim won de PSD onder leiding van Miguel Albuquerque de vervroegde regionale verkiezingen op 29 maart 2015 met 44% van de stemmen en behaalde daarmee haar 11e absolute meerderheid in het parlement van Madeira, met 24 van de 47 zetels.

Bij de verkiezingen van 22 september 2019 verloren de sociaaldemocraten voor het eerst de absolute meerderheid in de regionale wetgevende vergadering van Madeira, met 21 afgevaardigden op een totaal van 47, met ongeveer 40% van de stemmen, en vormden een PSD-coalitieregering /CDS-PP.